Actorul a fost casatorit timp de 27 de ani cu Ana Maria. Cei doi au jucat impreuna pe scena Teatrului Mic din 1986 pana in 1996, atunci cand sotia lui Florin Calinescu a fost diagnosticata cu cancer la gat. “Toti spuneau ca va fi o a doua Olga Tudorache, pentru ca era o personalitate puternica, cu o forta care nu se consuma dupa ce trec bujorii din obraji”, spunea Dragos Galgotiu, cel mai bun prieten al lui Florin Calinescu.
Ana Maria s-a stins in anul 2005, chiar in ziua in care trebuia sa implineasca 47 de ani. Actorul a fost devastat de moartea jumatatii sale si i-a vegheat sicriul cat a putut de mult. “Am stat si azi-noapte, mai stau si azi, stau cit pot cu ea, dar trebuie sa merg si la copii”, spunea atunci vedeta Pro TV.
In anul 2012, actorul traia o noua drama. Fiul sau, Luca, s-a sinucis la varsta de 24 de ani. Tanarul a fost gasit spanzurat intr-o camera de hotel din Praga. Motivele pentru care a comis acest gest nu sunt nici acum clare.
Pe langa aceste drame, Florin Calinescu a mai suferit in trecut, dupa ce mama sa a murit in Saptamana Mare, tot din cauza cancerului. Dupa doua luni, tatal sau, Ion Calinescu, murea la 81 de ani, tot din cauza cancerului.
