Dana Gheorghe este cea care i-a cucerit inima lui Pepe la finele anilor '90, pe cand "Latin Expres" facea furori. Femeie de afaceri, cu aproape zece ani mai mare decat el, blonda, inalta si foarte bine imbracata, Dana era una din cele mai ravnite burlacite. Apropiatii lui Pepe povestesc ca tanara i-a pus inima pe jar lui Pepe inca de la primele intalniri:
"Era extrem de fascinat de ea si numai despre Dana vorbea cand se intalnea cu noi! Nu avea alt subiect de conversatie", a povestit un apropiat al artistului potrivit wowbiz.ro.

Nici Dana nu a ramas insensibila la farmecele lui, desi relatia lor a avut un start mai zdruncinat din pricina posesivitatii lui Pepe.
"Sunt gelos, dar numai daca am un motiv intemeiat! Sa accept asa orice, nu e bine! E bine sa-mi spuna ce face, cu cine se duce, adica sa nu fiu luat prin surprindere! Imi place sa comunic cu prietena mea, nu sa ma pacaleasca si sa-mi spuna ca se duce la paine si ea cine stie pe unde sa fie. In principiu, merg pe incredere, dar in relatia mea cu Dana discutii de genul acesta au fost la inceput, in primele sase luni, pana ne-am cunoscut, pana ne-am testat unul pe altul!", povestea Pepe pentru o publicatie mondena pe vremea cand relatia lui cu Dana numara deja 4 ani.
La un moment dat, Pepe s-a mutat impreuna cu Dana in vila ei de la Snagov si totul parea ca se indreapta spre o casatorie, mai ales ca toate piesele pe care le scria si interpreta artistul ii erau dedicate ei. Dar nu a fost sa fie. Dupa cinci ani si ceva relatia lor s-a incheiar brusc si fiecare a luat-o pe drumul lui. Pepe a intalnit-o pe Oana Zavoranu, iar Dana s-a indragostit de fotbalistul Bogdan Mara, cu care are, acum, doi gemeni, in varsta de doi anisori! Relatia lui Pepe si Dana a ramas in trecut, si nici unul dintre ei nu a vorbit public de aceasta relatie, preferand sa o pastreze ca o amintire frumoasa si atat.
